Paolo Maldini kishte një revolucion teknik në mendje, përpara se ta përfundonte marrëdhënien e tij kontraktuale me Milanin. Dhe me revolucion nuk nënkuptojmë vetëm një rinovim të thellë të skuadrës, por edhe një ndryshim të drejtimit teknik. Pra, rokadë në stolin kuqezi: të ikte Stefano Pioli dhe në vend të tij të “gradohej” Andrea Pirlo.

Maldini, sipas asaj që filtra nga qarqet kuqezi, do të kishte dashur ish-partnerin e fushës si futbollist, me të cilin ka një marrëdhënie të veçantë. Nuk është rastësi që disa vite më parë ish-mesfushori tha: "Paolo? Më i miri me të cilin kam luajtur, ai është një pjesë e imja".

Të dy kanë pasur gjithmonë një lidhje të ngushtë dhe Maldini dëshironte ta kthente përsëri atë marrëdhënie, tashmë në nivele profesionale. Megjithatë, ai nuk kishte kohë për ta realizuar këtë plan, sepse pronarët e Milanit ishin kundër.

Duke qenë se pronarët amerikanë ngulën këmbë për të vazhduar me Piolin në stol, rrjedhimisht Maldini u bë “kokë turku” për ish-shokun e skuadrës, njëherazi dhe një nga miqtë e tij më të mirë.